Chimie des hétéroéléments et chimie organométalliqueCode de l'UE : HMCH105
Présentation
Composés de l’Etain
Généralités
Réactivité en synthèse organique
-> Réactions d’échanges (étain-lithium, étain-halogènes)
-> Réductions radicalaires (alcohol, dérivés halogénés, dérivés carbonylés)
-> Réactions de couplages (réduction d’alcynes en vinylstannanes, formation de liaisons C-C)
Applications récentes en synthèse organique et travaux dirigés
Composés du Silicium
Généralités
Réactivité en synthèse organique
-> Stabilisation des carbocations en beta (formation et réactivité des liaisons C-Si)
-> Stabilisation des carbanions en alpha (oléfination de Peterson, réactivité des epoxy- et acylsilanes)
-> Liaisons silicium-heteroatomes (liaisons Si-O, Si-X, groupements protecteurs)
-> Réactions de couplage (formation de liaisons C-C)
-> Silicones, Siloxanes et Polysilanes (synthèse de Muller-Rochow)
Applications récentes en synthèse organique et synthèse de matériaux (matériaux hybrides, procédé sol-gel). Travaux dirigés.
Composés du bore
Généralités
Réactivité en synthèse organique
-> Hydroboration de dérives insaturés (formation de liaisons C-B)
-> Hydroboration des dérivés carbonylés (réactions de réductions, réductions énantiosélectives)
-> Homologation
-> Réactions de couplage (allyboration, formation de liaisons C-C)
Le bore en chimie des matériaux
-> Détection et analyse
-> Assemblages supramoléculaires
Applications récentes et travaux dirigés.
Objectifs
Utilisation en synthèse organique et dans la préparation de matériaux moléculaires et macromoléculaires des éléments silicium, étain et bore.
Applications à la synthèse de composés naturels et d’intérêt biologique.
Volume horaire
- CM : 19
- TD : 12
- TP : 0
Syllabus
Chimie du silicium
Reaction of Isocyanate-Functionalised Silicon Wafers with Complex Amino Compounds.
A. Perzyna, C. Dal Zotto, J.-O. Durand, M. Granier,
M. Smietana
, O. Melnyk, I. G. Stará, I. Stary, B. Klepetárová, D. Saman,
European Journal of Organic Chemistry
,
2007
, 4032-37.
Preparation of Silyl Enol Ethers Using (Bistrimethylsilyl)acetamide in Ionic Liquids.
M. Smietana
, C. Mioskowski,
Organic Letters
,
2001
,
3
, 1037-1039.
Chimie du Bore
Recent developments in Alkynes Borylations.
R. Barbeyron, E. Benedetti, J. Cossy, J.-J. Vasseur, S. Arseniyadis,
M. Smietana
Tetrahedron
,
2014
,
70,
8431.
Boron and nucleic acid chemistries: merging the best of both worlds
A.R Martin, J.-J. Vasseur,
M Smietana
Chemical Society Reviews
2013
, 42, 5684.
Diplômes intégrant cette UE
En bref
Crédits ECTS 2.5
Période de l'année
premierSemestre
Langue d'enseignement
fr