Chimie des hétéroéléments et chimie organométallique

Présentation

Composés de l’Etain
Généralités
Réactivité en synthèse organique
-> Réactions d’échanges (étain-lithium, étain-halogènes)
-> Réductions radicalaires (alcohol, dérivés halogénés, dérivés carbonylés)
-> Réactions de couplages (réduction d’alcynes en vinylstannanes, formation de liaisons C-C)
Applications récentes en synthèse organique et travaux dirigés

Composés du Silicium
Généralités
Réactivité en synthèse organique
-> Stabilisation des carbocations en beta (formation et réactivité des liaisons C-Si)
-> Stabilisation des carbanions en alpha (oléfination de Peterson, réactivité des epoxy- et acylsilanes)
-> Liaisons silicium-heteroatomes (liaisons Si-O, Si-X, groupements protecteurs)
-> Réactions de couplage (formation de liaisons C-C)
-> Silicones, Siloxanes et Polysilanes (synthèse de Muller-Rochow)
Applications récentes en synthèse organique et synthèse de matériaux (matériaux hybrides, procédé sol-gel). Travaux dirigés.

Composés du bore
Généralités
Réactivité en synthèse organique
-> Hydroboration de dérives insaturés (formation de liaisons C-B)
-> Hydroboration des dérivés carbonylés (réactions de réductions, réductions énantiosélectives)
-> Homologation
-> Réactions de couplage (allyboration, formation de liaisons C-C)
Le bore en chimie des matériaux
-> Détection et analyse
-> Assemblages supramoléculaires
Applications récentes et travaux dirigés.
 

Objectifs

Utilisation en synthèse organique et dans la préparation de matériaux moléculaires et macromoléculaires des éléments silicium, étain et bore.
Applications à la synthèse de composés naturels et d’intérêt biologique.
 

Volume horaire

• CM : 19
• TD : 12
• TP : 0

Syllabus

Chimie du silicium

Reaction of Isocyanate-Functionalised Silicon Wafers with Complex Amino Compounds.
A. Perzyna, C. Dal Zotto, J.-O. Durand, M. Granier, M. Smietana , O. Melnyk, I. G. Stará, I. Stary, B. Klepetárová, D. Saman, European Journal of Organic Chemistry , 2007 , 4032-37.


Preparation of Silyl Enol Ethers Using (Bistrimethylsilyl)acetamide in Ionic Liquids.
M. Smietana , C. Mioskowski, Organic Letters , 2001 , 3 , 1037-1039.

Chimie du Bore

Recent developments in Alkynes Borylations.
R. Barbeyron, E. Benedetti, J. Cossy, J.-J. Vasseur, S. Arseniyadis, M. Smietana
Tetrahedron , 2014 , 70, 8431.

Boron and nucleic acid chemistries: merging the best of both worlds
A.R Martin, J.-J. Vasseur, M Smietana
Chemical Society Reviews 2013 , 42, 5684.
 

Diplômes intégrant cette UE

• CURSUS MASTER EN INGENIERIE (CMI)
• MASTER CHIMIE