Saccharides et lipides

Présentation

Saccharides
Nomenclature et structure des aldoses, cétoses, acides aldoniques, aldariques, uroniques et ulosoniques, alditols, vitamine C. Représentations des carbohydrates en projection de Cram, Fischer et Haworth. Conformations des furanoses et pyranoses. Effets endo- et exo-anomère. O -Glycosylation : mécanismes, intermédiaires, états de transition, contrôle stéréochimique, groupes participants, donneurs de glycosyle (halogénures, imidates, phosphites, phosphates, glycosides de 4-pentenyle, thioglycosides). Disaccharides. Glycation des protéines. Synthèse et réactivité des glycals. Nouvelles méthodes de glycosylation : synthèse sur support solide, synthèse « one-pot », synthèse « tag-assisted », synthèse « polymer-assisted solution phase ».
Lipides
Cires. Triglycérides. Phospholipides. Céramides. Glycolipides : cérébrosides et gangliosides. Terpénoïdes : vitamines K, A, E et D, cholestérol, acides biliaires, hormones stéroïdes (cortisol, aldostérone, testostérone, estradiol, progestérone). Mécanisme de la vision. Glycosides cardiotoniques. Prostaglandines et leucotriènes : structure, nomenclature et biosynthèse.

Objectifs

Connaître la structure, la réactivité et les fonctions biologiques des carbohydrates.
Connaître la structure et les fonctions biologiques des classes principales de lipides.

Pré-requis recommandés

Connaissances en chimie organique : réactivité des groupes fonctionnels, stéréochimie.

Volume horaire

• CM : 30
• TD : 20
• TP : 0

Syllabus

1) S. David « Chimie moléculaire et supramoléculaire des sucres » EDP Sciences, 1995. ISBN 9782759802678
2) P. M. Collins, R. J. Ferrier « Monosaccharides: Their Chemistry and Their Roles in Natural Products » Wiley & Sons, 1995. ISBN 9780471953425
3) G.-J. Boons, K. J. Hale « Organic Synthesis with Carbohydrates » Sheffield Academic Press Ltd, England, 2000. ISBN 1-85075-913-8
4) T. K. Lindhorst « Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry » 3rd edition, Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3527315284

Diplômes intégrant cette UE

• MASTER CHIMIE