Synthèse asymétrique

Après des généralités sur les notions de prochiralité et de stéréochimie, cet enseignement présentera les outils permettant la maîtrise de synthèses diastéréosélectives et énantiosélectives. Les différentes approches seront présentées de manière détaillée et rationnelle. Des exemples de synthèses industrielles de molécules bioactives chirales seront discutés.

Volumes horaires* :

CM :  15 H

TD :   5 H

Acquisition des connaissances fondamentales pour la préparation de molécules contenant des stéréocentres.

Chimie organique avancée ; mécanismes réactionnels.

Examen écrit terminal de 2h :

• Documents autorisés : non
• Calculatrice non graphique autorisée : oui
• Internet autorisé : non

Cours :

• Stéréochimie ; Prochiralité ; Chiralité ;
• Synthèse diastéréocontrolée de molécules achirales (alcènes Z et E ; cycles cis/trans);
• Synthèse diastéréosélective de molécules chirales 
  • addition sur des carbonyles ;
  • addition sur des alcènes ;
  • réactions de substitution ;
  • réactions péricycliques.
• Synthèse énantiosélective via l’utilisation de réactifs chiraux
• Synthèse énantiosélective via l’utilisation de catalyseurs chiraux
• Exemples de synthèses énantiosélectives et diastéréosélectives.

TD : Exercices d’application.

Contact(s) administratif(s) :

Secrétariat Master Chimie

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